Польский художник; автор картин на исторические, религиозные, мифологические сюжеты и портретов.

Родился в семье небогатого музыканта из местечка Радошковичи Минской губернии. Образование получил при поддержке графа Александра Ходкевича. Олешкевич был выпускником факультета изящных искусств Виленского университета, где он учился в 1798—1779 годах у Франциска Смуглевича и Яна Рустема (по другим сведениям, учился у Смуглевича с 1800 года). С 1803 по 1806 год освершенствовался в Дрездене и Париже. Был учеником Ж.-Л. Давида.

После возвращения из-за рубежа работал на Волыни и в Вильно. После смерти Смуглевича в 1807 году пытался занять его место в университете. После неудачной попытки в 1810 году поселился навсегда в Санкт-Петербурге, где писал, в частности, портреты царской семьи. В 1812 году был принят в императорскую Академию художеств (за полотно «Благодетельное призрение и попечение императрицы Марии Фёдоровны о бедных»).

Среди высланных поляков, проживающих в Санкт-Петербурге, слыл необычным и полным добродетели человеком; это отражено в «Отступлении» части III «Дзядов» Адама Мицкевича. Особой известностью в Санкт-Петербурге приобрёл благодаря высокому положению, которое занимал в среде петербургских масонов. В 1822 году Олешкевич был избран начальником (maître en chaise) ложи Белого Орла.

Похоронен на Смоленском кладбище в Санкт-Петербурге.

Творчество Олешкевича — академическое, в духе позднего классицизма, с элементами сентиментализма. Автор портрета Льва Сапеги. Многие его картины (портреты Адама Ежи Чарторыйского, Иеронима Стройновского, 1810; Мартина Почобута, 1810) хранятся в Вильнюсе.

Известные произведения

«Прощание Ходкевича с женой перед Хотинским сражением» (1808)

«Антиох и Стратоника» (1810; масло, холст, 170 x 247 см, Вильнюсская картинная галерея Художественного музея Литвы).

«Благодетельное призрение и попечение императрицы Марии Фёдоровны о бедных» (1812; Русский музей).

«Портрет доктора медицины и хирургии Николая Фёдоровича Арендта» (1822; Третьяковская галерея)

«Портрет молодой женщины с ребёнком» (1824; Львовская картинная галерея)

«Портрет Михаила Кутузова (Голенищев-Кутузов, князь Смоленский)» (1830-е годы, масл, холст, 142 x 115 см, Эрмитаж, Санкт-Петербург)